Whole Wheat Radio khởi đầu với tên gọi "Radio Free Talkeetna" vào tháng 8 năm 2002.[2] Nhà phát triển phần mềm James (Jim) Kloss đã bắt đầu webcast tương tác trực tiếp ngay sau khi Internet DSL vừa đặt chân đến ngôi làng nhỏ Talkeetna, Alaska. Jim vốn nổi tiếng trên mạng vì sự phát triển của chương trình truyền tập tin nochange BBS[14] và XChange.[15] Trang web đổi tên thành Whole Wheat Radio vào tháng 12 năm 2002.[16]

Trang web lần đầu tiên được phát sóng từ một cabin kích cỡ 12x12 foot hiện có do đối tác của Jim là Esther Golton xây dựng.[9] Tháng 7 năm 2004, một công trình mang tính lâu bền hơn có tên The Wheat Hole được xây dựng có sức chứa tới 50 thính giả trong nhà.[16] Năm 2008, địa điểm được chuyển đến một "căn nhà nhỏ bằng gỗ đã qua cải tạo" gọi là The Wheat Palace nhằm làm tăng thêm nhiều khách hàng quen,[5] và tổ chức các hoạt động khác.[17]